人物生平
少年才子
吴敬梓家族世代为地方世族，“家声科第从来美”，曾祖吴国对是顺治年间的探花。祖父吴旦是个监生，伯叔祖吴晟、吴昺皆进士及第，“一时名公巨卿多出其门”。
吴敬梓十三岁丧母，十四岁随父至赣榆任所。少时有文名，他“读书才过目，辄能背诵”，他的学习态度是认真刻苦的，头脑又聪颖，很快就打好了学识的功底，所谓“用力于学，已有初基”，“读书才过目，辄能背诵”（程晋芳《勉行堂文集》载《文木先生传》），显露出很好的禀赋和才气。不过，他决不死读书，也还不时浏览当地的山海风情，随父参加一些当地名士的聚会。加之他毕竟出生于官宦人家，沾染些“家本膏华，性耽挥霍”的习气，从而养成一种放荡豁达的态度，胸襟开阔， 睨尘俗，令人感到他是一个才识过人的才子。
有一次，他登上赣榆县城的高阁，参加县中名士的宴会，当众作了一首五律《观海》，使得满座皆惊，赞叹这个少年学子的诗思敏捷和诗境雄阔。其诗曰：“浩荡天无极，潮声动地来。鹏溟流陇域，蜃市作楼台。齐鲁金泥没，乾坤玉阙开。少年多意气，高阁坐衔杯。”他从高阁观海仰望俯闻的壮景落笔，想象百川汇海、海市蜃楼的奇观，进而发挥横看齐鲁、纵观天地的奇想，终以抒发自己年轻气旺、高阁与宴的豪情作结，气界，对这段时期所知怎少，几近空白。在现有史料中，仅仅在《文木山房集》中见到吴敬梓少年时期收入的最早一首诗“观海潮”以及在“移家赋”中提到的有关他父亲在赣榆为官时的只言片语。
如此重要的时期，发生在吴敬梓身上大约有以下一些重大事件：见到了父亲吴霖起为官清廉、正直，鞠躬尽瘁，在教喻这个不起眼的职位上为赣榆县做了很多贡献。到任之初，见到教舍凋零倒塌之状，先捐出自己一年的俸钱40两，继后又变卖祖产肥田三千亩，并变卖了在五河、天长、含山、和州等地的祖传当铺、布庄、银楼等，筹银近万两，修建因1668年在大地震中毁坏殆尽的文庙、尊经阁。并且新建了“敬一亭”。他亲眼目睹了其父的贡献，为他深感骄傲。然而同时目睹了其父因不善于巴结上司，终被罢官回乡的不公待遇，使他对官场的腐败有了切身的体会。 在父亲的直接监护下，受到了严格的教育和培养，奠定了他深厚的文学基础。同时，也在父亲的呵护下，16岁即早早完成了婚姻大事，与陶氏的第一次婚姻，使他与全椒望族金氏门第的关系更密切了。18岁，回乡帮助料理岳父丧事。20岁，去滁州为姐夫金绍曾病故奔丧。过早丧母的吴敬梓很小就面对严酷的世事，对于他，虽然是冷酷了一点，但却磨炼了他，使他的思想提早成熟起来。
正因为有了这十年的种种经历，才使我们认识到他最终与官场决裂有着亲身体会的家庭因素。也使我们知道，过早的婚姻没有能像第二次与叶氏婚姻那样，完全摆脱了父母包办，婚姻之言的封建传统的模式，而带给吴敬梓一个全新的自主婚姻。在《儒林外史》中，所运用的语言，基本上是我们所熟悉的家乡方言。但在仔细阅读之后又发现，其中又有不少方言完全不是我们的全椒方言，也不是淮扬语言。吴敬梓在少年、青年时期生活于赣榆，是一个人在语言上可塑性最强的时期之一。
败家之子
吴敬梓的父亲吴霖起留下了二万多两银钱的巨额遗产，可是敬梓“素不习治生，性富豪上”“倾酒歌呼，穷日夜”，“生性豁达，急朋友之急”，族人之间有“夺产之变”，“兄弟参商，宗族诟谇”，视之为败家子，“乡里传为子弟戒”。
在雍正十一年（1733），与续弦叶氏迁来南京，移家金陵秦淮水亭，住在秦淮河畔的白板桥西，家境已困，从此，吴敬梓在南京定居下来。 “枭鸟东徒，浑未解于更鸣”！（《移家赋》）33岁、不名一文的吴敬梓移家南京时，他在族人眼中已是“传为子弟戒”的“败家子”。到了“白门三日雨，灶冷囊无钱”的地步，他仍拒不参加傅学鸿词科考试，仍好交友，“四方文酒之士，推为盟主”。当“长老苦口讥喃喃”干涉他的自由时，他“叉手谢长老，两眉如戟声如虎”。他的“痴憨”、“颠憨”、“隐括”终一生而不变，与小晏何其相似！
穷困潦倒
乾隆元年（1736年），安徽巡抚赵国麟、江宁巡导唐时琳，和学台郑江力荐他前去参加博学鸿词科廷试，他因消渴加剧拒绝，堂兄吴檠、友人程廷祚则落选而归。晚年生活困顿，要靠卖文和朋友接济度日，“囊无一钱守，腹作千雷鸣”，以至以书易米。每年一到冬天，气温苦寒，与朋友在晚上到城外绕行，歌吟啸呼，称之为“暖足”。密友程晋芳在《文木先生传》描述：“出城南门，绕城堞行数十里，歌吟啸呼，相与应和，逮明，入水西门，各大笑散去，夜夜如是，谓之暖足”“余生平交友，莫贫于敏轩。抵淮访余，检其橐，笔砚都无。余曰：此吾辈所倚以生，可暂离耶？敏轩笑曰：吾胸中自有笔墨，不烦是也。其流风余韵，足以掩映一时。窒其躬，传其学，天之于敏轩，倘意别有在，未可以流俗好尚测之也。”。吴敬梓在真州曾投靠革职回乡的官绅杨凯，由于生活困窘，他有《雨》诗曰：“明晨衔泥问杨子，妻儿待米何时还”，表示希望杨凯资助其生活。
醉酒辞世
乾隆十九年（1754年），吴敬梓54岁那一年，到江苏扬州访友痛饮，微醉之中，反复朗诵唐人张祜的《纵游淮南》一诗，主要是去投靠两淮盐运使卢见曾，十月二十八日（1754年12月11日），与自北京南下的王又曾在舟中痛饮销寒。归来之后，酒酣耳热，痰涌气促，救治不及，顷刻辞世。时为一月十一日。当时守在床边的只有幼子吴鏊。生前好友金兆燕和王又曾协助料理丧事， 其时，吴敬梓一贫如洗，“可怜犹剩典衣钱”，卢见曾替他购棺装殓，遗柩得以归葬金陵清凉山下。
进士家族
全椒文化底蕴深厚，文人辈出。蜚声文坛的讽刺小说家吴敬梓就出生与此。
部分书中“吴敬梓兄弟五人，其中四人在科举仕途道路上都很多成就：长兄国鼎和孪生兄弟国龙都是明崇祯癸未（1643年）进士三兄国缙是顺治己丑（1649年）进士；再加上后来的国龙的儿子吴旦又以榜眼（殿试第二名）及第。” 在明清时期，吴门是一门两鼎甲，三代六进士。这也是吴敬梓在《儒林外史》小说中说的“一门三鼎甲，四代六尚书”取材来源。有的资料说法不一，甚至出处错误，给读者带来误导。
中举时间
从全椒县志，文化志等资料来看，对吴门的中举时间不统一；
1.《全椒文化志》称，吴国缙是顺治己丑（1649年）进士；
2.《全椒文物志》称，吴国缙是清顺治九年（1652年）进士；授文林郎改江宁府学教授；
3.《全椒县志》清康熙版选举志称，吴国缙字玉林，号峙读，内翰林，国对胞兄，崇祯己卯举人，顺治己丑进士，壬辰殿试授文林郎，改江宁府教授；大学士李霨撰《清理科掌给事中吴公墓表》称，兄弟五人登科者四，国鼎，公（指吴国龙）同榜进士，国缙壬辰进士，国对戊戌进士......惟仲兄国器以布衣终。
4.《全椒县志》民国九年版选举表注明，吴国缙，崇祯己卯举人，顺治己丑进士。
以上不难看出，吴国缙是崇祯己卯举人，顺治己丑进士，应该无疑义。壬辰殿试时授文林郎；各种资料引用不一，会给读者带来淆。
吴旦身世
特别是《全椒文化志》再加上后来的国龙的儿子吴旦又以榜眼（殿试第二名）及第。称吴旦是吴国龙的儿子，误也。
从吴敬梓家谱来看，吴国龙是吴敬梓的曾叔祖，吴国对是吴敬梓的曾祖，吴旦是吴敬梓的祖父。吴沛生了五个儿子，国鼎，国器，国缙，国对，国龙。吴国对生有三个儿子，吴旦，吴勖，吴升。吴旦是长子。吴旦的儿子霖起，即吴敬梓的父亲（从父）。
个人作品
1.《全椒县志》民国九年版，吴旦，字卿云，清增监生，授州同知。著有《月谭集》传世。
据卷十一人物志载，吴旦为侍读国对长子。少年丧母，和继母一起生活，并随从父亲在京城居住。吴旦是个孝子，天气寒冷，吴旦总是早起，先把父亲的衣服穿上温热，然后再扶起父亲来穿。生怕父亲受凉。
2.《全椒文物志》也载，吴旦，字卿云，学位：清增监生，官职：州同知。著作《月谭集》
评价
吴敬梓一生创作了大量的诗歌、散文和史学研究著作，有《文木山房诗文集》十二卷今存四卷。不过，确立他在中国文学史上的杰出地位的，是他创作的长篇讽刺小说《儒林外史》。这部小说大约用了他近20年时间，直到49岁时才完成。人们在他的家乡建立了“吴敬梓纪念馆”；南京秦淮河畔桃叶渡也建立了“吴敬梓故居”。 在吴敬梓的一生中，生活和思想都有极大的变化。生活上，他由富裕坠入贫困；思想上，对于功名富贵表示了截然相反的看法。他生长在累代科甲的家族中，一生时间大半消磨在南京和扬州两地，官僚豪绅、膏粱子弟、举业中人、名士、清客，他是司空见惯了的。他在这些“上层人士”的生活中愤慨地看到官僚的徇私舞弊，豪绅的武断乡曲，膏粱子弟的平庸昏聩，举业中人的利欲熏心，名士的附庸风雅和清客的招摇撞骗。加上他个人生活由富而贫，那批“上层人士”的翻云覆雨的嘴脸，就很容易察觉到。他在《儒林外史》中对这种种类型的知识分子的精神生活的腐朽作了彻底的揭露，真是“如大禹之铸九鼎，神妙无循形”（旅云《钵山志》卷四）。更由于生动的艺术形象的塑造，使他的作品分外具有吸引和感人的力量。
他一生经历了清朝康熙帝、雍正帝、乾隆帝三代，当时，出现了资本主义生产关系的萌芽，社会呈现了某种程度的繁荣，但，这也不过是即将崩溃的中国封建社会的一丝希望，表面的繁荣掩盖不了大厦将倒的事实。雍正帝、乾隆帝年间，清朝统治者在逐渐镇压武装起义的同时，就采用大兴文字狱，设博学宏词科以作诱饵；考八股、开科举以牢笼士人，提倡理学以统治思想等方法来对付知识分子。其中，以科举制为害最深，影响最广，使许多知识分子堕入追求利禄的圈套，成为愚昧无知、卑鄙无耻的市侩。吴敬梓看透了这种黑暗的政治和腐朽的社会风气，所以他反对八股文，反对科举制，不愿参加博学宏词科的考试，憎恶士子们醉心制艺，热衷功名利禄的习尚。他把这些观点反映在他的《儒林外史》里。他以讽刺的手法，对这些丑恶的事物进行了深刻的揭露和有力的批判，显示出他的民主主义的思想色彩。
胡适：曾蒐求吴敬梓的佚著而不可得。胡适在《吴敬梓传》说：“安徽的第一大文豪，不是方苞，不是刘大櫆，也不是姚鼐，是全椒的吴敬梓。”
王又曾：《书吴征君敏轩先生文木山房诗集后有序》：“国初以来重科第，鼎盛最数全椒吴。”